本剧讲述了五十岚赖人向恋人筒井凛然正式求婚前，就在这时，一直以来都坚定地尽量避免失败的他面前，突然出现了一位神秘的大叔，向五十岚泼了红酒，并说：“如果不中止求婚的话，你的人生将会非常失败。”大叔还自称为30年后的五十岚，并预告之后会有来电。和预告一样，打来电话是大学时代的同期生· 清水…
生活唔如意﹖噢﹗萬事有大叔﹗看似成熟穩重的西裝精英林木森，為人功利現實又口甜舌滑，愛耍小聰明。在車行工作多年，接觸人多，見盡不同客戶，練就一把好口才，更成為行內 Top Sales。早年離婚的森將女兒林瑪莎的撫養權讓給太太，太太跟女兒移居美國。然而好景不常，疫情過後經濟衰退，車行決定在人工高的他身上開刀，人到中年才失業，愛充大頭鬼的他一時跌下谷低，人生一團糟之際女兒從外國回來，並帶來「出租大叔」的想法﹗森從起初的不願，到渴望靠此生意翻身賺大錢，最後卻發現做「出租大叔」其實是幫助自己理清一團糟的人生，做回最真實的自己⋯⋯ 森索性找來幾個多年好友下海，一同出租，包括:有型才子陸奧、住家男平治、開Cafe的Ben，以及大肚腩的士司機阿田。漸漸地，一班大叔在工作上找回自己的價值，找回生活的熱誠。而林木森在解決客人的問題同時，也解決了自己的問題。其實一切，都是一個學習過程。
老婆意外重生，醒来竟然是....
